Южная воротная башня крепости, стоявшая на месте современного подземного перехода, получила свое название от Молоховской дороги, ведущей от Смоленска к русско-польской границе, где располагалась Молоховская волость, названная по речке Молохве. Это была вторая по значимости башня Смоленской крепости.
В ночь с 4 на 5 ноября 1812 года Молоховские ворота были взорваны отступающими французами
На пожертвования смолян, получивших ссуды от государства на восстановление домов после войны 1812 г., ворота были восстановлены в новых формах с надвартным храмом. В 1835 г. храм был освящен в честь Благовещенья Пресвятой Богородицы.
Высота храма составляла 19,5 саженей, а на её стене была прикреплена памятная доска с надписью «Николаю I отъ вѣрныхъ жителей города Смоленска, въ знакъ вѣчной признательности за оказанныя монаршія щедроты 16 апрѣля 1841 года».
После запуска в 1901 году трамвайных путей, одна из веток которых проходила по Большой Благовещенской улице (ныне – Большая Советская), в стене рядом с церковью была устроена арка для проезда вагонов. Через сами ворота трамвай в дореволюционный период не ходил.
В середине 30-х годов прошлого века при реконструкции площади (ныне пл.Победы) ворота были снесены.